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태일이 어떤 목적의식을 가지고 일을 하기 시작한 것도 이 무렵이었습니다. 그는 미싱사로 일하면서 매달 7천원의 월급을 받을 수 있었습니다. 태일이 받는 월급으로 여섯 식구가 근근히 끼니를 이어갈 수 있었는데, 태일은 월급이 3천원으로 깎이는 것을 감수하면서 재단보조로 다시 취직을 했습니다. 평화시장에서 재단사가 된다는 것은 많은 월급과 미싱사를 거느릴 수 있는 힘을 갖게 되는 것을 뜻합니다. 일시적으로 월급이 깎이는 것을 감수하면서 태일이 재단사가 되려고 했던 것이 미래의 많은 월급과 힘을 갖는 것 때문이었을까요? 태일의 일기와 수기를 통해서 볼 때, 태일은 이미 이때부터 평화시장 노동자들의 열악한 노동환경을 조금이라도 개선해 보려는 의지를 가지고 있었다고 볼 수 있습니다. 태일이 재단사가 되려고 했던 것은, 현재의 노동운동이 가지고 있는 '조직'과는 다른, 인정적인 측면이 많았지만, 어쨌거나 공장 주인들에게 착취당하고 장시간 노동에 시달리는 어린 여공들의 처지를 조금이라도 개선할 수 있도록 하기 위해서는 재단사라는 위치에 오르는 것이 필요하다고 생각했던 것입니다. 1966년 가을에 한미사 재단보조로 들어간 태일은 미싱사와 시다를 하는 여공들에게 친절하게 대해주었고 자신의 차비로 풀빵을 사서 점심시간에 나눠주곤 했습니다. 정작 자신은 차비가 없어 몇 시간씩 걸어다니기도 하면서 말입니다. 하루하루 시간이 지날수록 함께 일하는 여공들의 처지가 애처롭고 안타깝게 느껴졌습니다. 그는 육체적으로 고달프고 괴로운 것보다 정신적으로 더 힘들고 괴로웠습니다. 힘없고 가난한 사람들이 겪는 고통을 자신의 처지로 받아들이는 그의 여린 심성 때문이기도 했고, 고생한 것에 비해 대우가 너무 형편없었던 평화시장의 노동 환경 때문이기도 했습니다.
재단 보조로 일을 시작한지 채 일년이 안되어 태일은 재단사가 되었습니다. 함께 일하던 재단사가 다른 곳으로 옮겨가자 태일이 그 자리를 물려받은 것입니다. 재단사가 되기는 했지만 고생은 더욱 심해졌습니다. 그의 일기에는 그때 상황을 이렇게 적고 있습니다.
끝날이 인생의 종점이겠지. 정말 하루하루가 못 견디게 괴로움의 연속이다. 아침 8시부터 저녁 11시까지 하루 15시간을 칼질과 다리미질을 하며 지내야 하는 괴로움.
허리가 결리고 손바닥이 부르터 피가 나고, 손목과 다리가 조금도 쉬지 않고 아프니 정말 죽고 싶다. ......육체적 고통이 나에게 죽음을 생각게 하는 것이 아니라 정신적 고통이 더욱 심하기 때문이다.
두 가지 가운데 한 가지만 없어도 좋겠다.
미싱 6대에 시다가 여섯 명. 그 사람들이 할 걸 나 혼자서 다 해주어야 하니. 다른 집 같으면 재단사, 보조, 시아게 잘 하는 사람 3명이 해야 할 일을 나 혼자 하니 정말 고통이 이만저만이 아니다. 언제나 이 괴로움이 다 없어지나.
그 자신이 겪고 있던 고통도 이루 말할 수 없었지만 날마다 차비며 생활비 때문에 받는 고통도 이루 헤아릴 수 없었습니다. 박봉으로 많은 식구가 생계를 이어가야 하는 절박함 때문에 하루하루 차비며 먹거리를 사는 일이 어려웠던 것입니다. 태일이 겪는 고통은 조금도 나아지지 않았고 오히려 시간이 지날수록 더 많은 짐이 그의 어깨에 얹혀지고 있었습니다. 고통스러운 작업 환경, 생계에 필요한 돈, 그리고 바라보기에도 애처로운 평화시장의 여공들. 그 무렵, 함께 일하던 미싱사 여공이 피를 토해내는 것을 보게 됩니다. 태일이 병원에 데려가 검사를 해보니 이미 폐병 3기라고 했습니다. 평화시장에서 흔히 볼 수 있는 직업병입니다. 하지만, 업주는 그 여공을 해고시켜버렸습니다. 직업병은 커녕 최소한의 책임도 지지 않은 채, 간단하게 내쫓아버리고 만 것입니다. 이렇듯 크고 작은 일들이 끊임없이 일어나면서 태일의 내면에는 변화가 일어나기 시작했습니다. 결국, 시다와 미싱사를 위해 작은 일들을 도와주던 태일은 업주에게 미움을 받아 그 자신도 해고를 당하게 됩니다. 자본의 이익 앞에서는 최소한의 동정과 연민조차도 방해가 되었던 것입니다. 태일이 생각했던 것처럼, 재단사가 되어 시다와 미싱사들에게 인간적으로 대해주고 임금도 잘 받게 해주겠다는 소박한 생각은 한낮 꿈에 불과했던 것입니다. 그는 자신이 잘못 생각하고 있었고, 뭔가 다른 길을 찾아야 한다고 생각하기 시작했습니다. | 
